“我们关系的伟大之处在于我们的关系足够强大”
2000年3月26日，普京以超过52％的选票当选新一任俄罗斯总统。一天后，3月27日，时任美国总统克林顿发来贺电。
一年后，小布什成为第43任美国总统。相比于职业政客克林顿，普京更喜欢小布什。普京自己是克格勃出身，小布什和他的父亲老布什都曾经当过兵，这让普京感到亲切。2001年6月16日，普京和小布什在斯洛文尼亚第一次会晤，双方相谈甚欢。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“普京和小布什的关系显然比克林顿的关系要更加密切一点，两个人在担任总统期间，总共见面28次。”
2001年9月11日，19名阿盖达组织恐怖分子劫持4架民航客机，分别袭击了纽约的世贸双子塔和五角大楼，制造了惊骇世人的“911事件”。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“最重要的一个转折点是‘911事件’。那么‘911事件’发生之后，普京是世界上第一个给小布什打电话表示慰问的国家元首。”
“911事件”后，俄美关系再升温。不久，美国以“反恐”为由出兵阿富汗。普京高调支持美国，而且说服中亚五国对美国提供帮助，甚至将俄罗斯军队撤出古巴军事基地。
2001年11月14日，普京夫妇抵达小布什在得克萨斯州克劳福德的牧场。小布什和妻子劳拉撑伞迎接。
可是很快，这段友谊就迎来了考验。同年12月，小布什宣布美国撤出《1972年反导弹条例》，而普京则坚定支持这项条例，并强调这是安全架构的基石。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“小布什和普京之间，尽管在大部分时间里面关系是非常密切的，但是在一系列的国家利益问题上，俄罗斯和美国是有矛盾的。”
2003年9月26日，尽管普京和小布什在伊拉克重建、伊朗核电站等问题上存在分歧，两人依旧在美国戴维营举行了友好会面。小布什以一副好客主人的架势为普京举行了欢迎仪式，甚至当起了普京的临时司机，亲自驾驶高尔夫球场的小电车把普京领入戴维营。
2007年6月，八国峰会在德国举行。此时因北约不断东扩，俄美关系降至冰点。小布什带着“在东欧部署导弹防御系统”的计划而来。普京毫不示弱，说如果美国这么做，俄罗斯也将把核弹瞄准欧洲。但普京在与小布什会面后，做了重大让步，表示如果美国把导弹防御系统转移到阿塞拜疆，俄罗斯将不会反对。小布什也投桃报李，峰会结束一个月后，他邀请普京访问布什家族在缅因州肯纳邦克波特的住所。
2008年4月，普京和小布什两人的总统任期都将结束，在索契，他们最后一次会晤。期间两人把酒言欢，载歌载舞，好似一对多年挚友。
2008年8月，俄罗斯和格鲁吉亚为了争夺南奥塞梯的控制权爆发战争，1600余名南奥塞梯平民死亡。期间，普京与小布什在北京奥运会开幕式当天会了面，关于俄罗斯和格鲁吉亚之战二人交流了完全不同的意见。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“说到底国家利益才是决定国家关系的根本因素。人权问题，比如说车臣问题、格鲁吉亚和俄罗斯的战争问题、反导条约问题，所以说尽管两个人在私人关系方面还是不错的，但是在涉及到国家利益方面是争得一塌糊涂。”
“奥巴马没有隐藏他对普京的蔑视，
普京没有隐藏他对奥巴马的蔑视”
2008年5月至2012年5月，普京的身份是俄罗斯总理。而美国迎来了首位黑人总统——奥巴马。
时事评论员 何亮亮：
“俄罗斯的最高权力一直是由普京在执掌的。普京跟奥巴马是两个完全不同的人，普京对奥巴马态度很谨慎。”
2009年7月6日，奥巴马首次出访俄罗斯，他首先与时任总统的梅德韦杰夫会晤了超过5个小时，并表示爱跟他打交道。而之后和普京的会面则仅有1个小时。
普京和梅德韦杰夫以“二人转”的方式，轮流执掌俄政权，招来了欧美对俄罗斯民主政治的强烈批评，而俄罗斯则反击美国干涉内政。普京与奥巴马本就冷淡的关系又蒙上了一层阴影。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“俄罗斯大选结束之后，一直到3月9日奥巴马才发出贺电，这应该说是大国国家元首当中最后一个发贺电的领导人，普京评价奥巴马像个生意人。”
一年后，普京和奥巴马在2013年八国峰会上再次相遇，双方在多个国际议题上的立场南辕北辙。两人的交锋从台上一直延续到酒店的健身房中。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“在G8峰会开幕前夕，奥巴马和普京都预定了酒店的健身房，因为两个人住在同一个五星级酒店。奥巴马抢先一步，先占用了健身房，普京的团队就不高兴开始讨论争执，双方是互不相让，而且也不愿意一起锻炼。后来普京做出让步，开玩笑说他更愿意到冰冷的湖水里边去游泳，就跑到室外到鄂维湖里边去游泳去了。”
2013年6月23日，时任美国中央情报局职员的爱德华·斯诺登被指控泄露了国家机密，逃往莫斯科。俄政府拒绝了美国将其遣返回国的要求。奥巴马随即取消了原定9月在莫斯科举行的美俄总统会晤，两国关系开始明显退化。
英国肯特大学政治学教授、俄罗斯问题专家 萨科瓦：
“普京说与西方做外交就像和鸽子下棋，他们鼓起他们的胸脯，搞砸整个布局，他们把所有的棋子打翻，然后他们宣布了胜利。”
2014年3月，乌克兰发生政变，克里米亚事件爆发，俄美关系彻底步入深渊。2016年9月，当普京和奥巴马在二十国集团峰会上再次见面时，已形同水火。
2016年12月，在卸任前的最后一个月，奥巴马下令驱逐35名俄罗斯外交官。
加拿大瑞尔森大学俄历史学副教授 基斯伦科：
“基本上是奥巴马开始了大使的战争、外交战争，驱逐外交基础设施，这是自杀，现在就到了这个地步，那种外交关系绝对比第一次冷战时期的任何时候都要糟糕的地步。2016年，二十国峰会上有一张著名的照片——他们互相盯着对方，不需要是一个专家就能知道，这不是一个友好的注视着一个人和另一个人的眼睛。”
“他几乎是普京的粉丝”
2020年8月18日，美国参议院情报专责委员会揭露，特朗普曾私下给普京写过三封信。早在2007年，特朗普就写信祝贺普京成为《时代》年度人物，更写道自己是普京的狂热粉丝。在担任美国总统前，特朗普曾主办过20届环球小姐选美比赛。2013年，特朗普再次写信给普京，邀请普京出席在莫斯科举行2013年环球小姐选美比赛。
时事评论员 何亮亮：
“我们知道特朗普其实很自大的人，你从来没有听到过特朗普他好像喜欢什么人，但是他真的对普京不一般，我们说我们是好朋友、知己好友，大家可以出去交谈，不是这个意思，而是他真的是很推崇普京。”
而第三封被曝光的信件，则是特朗普在2013年9月13日，再次力邀普京出席选美比赛。特朗普更在信里写道，不管什么原因，如果普京想见自己，都将是他的荣幸！他期待和普京相见。
据美媒报道，普京没有赴约，但回信表示自己未能与特朗普见面。就在此时一则小道消息却在莫斯科的街头不胫而走，涉及到当时正在竞选美国总统的特朗普的一则不雅事件，更有英国媒体报道特朗普的不雅事件遭到俄特工全程录像，但此时普京却站出来帮特朗普圆场：“这些虚假故事的传播是明显的骗局。我很难相信他跑到酒店去见我们社会责任感降低的女孩，虽然在这里我们也有世界上最美的女孩。”
2015年6月16日，特朗普宣布参选美国总统。参选时他就公开表示，要摒弃对俄过分的警惕、谨慎， 俄美合作要有开放态度。
特朗普上任后短短九个月，美国检察机关就起诉特朗普竞选团队，指控他们与俄方串通操控美国总统大选。
2017年7月7日，特朗普与普京在德国二十国集团峰会期间举行双边会谈，这也是两人首次正式见面。《纽约时报》补充，特朗普与普京还进行了一场私人会谈，当时仅有俄翻译在场，这场秘密会晤引发舆论高度关注。
英国肯特大学政治学教授、俄罗斯问题专家 萨科瓦：
“这个时刻可能是个人和政治真正能够结合在一起的时刻，个人关系很好，而且政治关系也有潜力，当特朗普在2017年进入白宫时，俄罗斯两次提出恢复外交建议。”
但在一年后，2018年11月，在阿根廷举行的二十国集团峰会上，特朗普却径直走过普京，没有交流，没有握手致意。
时事评论员 何亮亮：
“在特朗普担任总统期间，美俄关系它没有进一步的恶化，起码没有恶化到像现在这样剑拔弩张，随时可能开战的这样一种程度。”
“我正在注视你的眼睛，我不认为你有灵魂”
2011年3月10日，拜登以美国副总统的身份到访克里姆林宫与普京见面。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“他（拜登）有一次直接对着普京说，他说我正在注视你的眼睛，我不认为你有灵魂。大家可以想象在一个国际场合，对一个国家的领导人直接告诉他你没有灵魂，这是非常不礼貌的，也是很少见的。”
2020年8月，拜登三度挑战白宫宝座，竞选期间他与特朗普多次电视辩论的议题之一就是——谁对普京更强硬。
2020年11月3日，拜登以51%得票率当选第46任美国总统。
山东大学俄罗斯与中亚研究中心主任 马风书：
“拜登胜选之后，俄罗斯发了贺电，应该说是所有国家当中差不多是最后一位表示祝贺的，所以我感觉在普京和五任美国总统的关系当中，普京和拜登的关系是最差的。”
2021年3月17日，刚刚成为总统的拜登就警告普京必将为干预美国大选付出代价，其后更是语出惊人。
2022年6月26日，七大工业国组织首脑峰会在德国举行，公报摘要明言欧美将持续让俄罗斯为俄乌冲突付出沉重代价。
时事评论员 何亮亮：
“以鲍里斯·约翰逊为首，在对普京冷嘲热讽，说要不要光着膀子去骑马等，我从里面看到了好像七个小矮人的感觉，你们对着普京一个人，反而反映出普京虽然不是一个高头大马，一个巨人的形象，但是从博弈的角度来看，好像七个人联合起来都未必是普京的对手，当然我想最主要还是美俄之间的这种关系。”
时事评论员 何亮亮：
“目前来看，大概只有更坏没有最坏的，因为我不知道最坏的极限在什么地方