香港特首林郑月娥在特首选举提名期前夕，于在4月4日宣布放弃竞逐连任。香港政圈普遍对此消息不感意外，甚至是许多建制派私下乐见的结果。不过出乎预期的是，中央一周以来都未对她的离任决定作官方回应。相比上一任特首梁振英宣布不连任当天，港澳办和中联办同日发声明“深表惋惜”，并“高度评价”、“充份肯定”其任内工作，这次北京对林郑月娥的退场却冷处理。
即使在台面上，建制派对林郑月娥的评价都显得有保留。最大建制政党民建联的元老级人物、现任行政会议成员叶国谦直言，她的作风得罪不少人。其实她上任时与建制派的关系并不差，有与林郑月娥交手多年的建制派向《德国之声》表示，她执行力强，令众人抱有期望。这位不具名建制派人士称：“她作风高傲嚣张，坐上特首之位后，对建制派的态度也很不屑，许多人对她怨声载道。”建制阵营对林郑月娥的不满早已是公开秘密，在经历社会运动和新冠疫情后更加浮上台面。
至于民主派，林郑月娥上场之初锐意“大和解”，高调出席民主党和教协周年庆。前民主党立法会议员许智峯形容，当时都感到对方很希望修补前朝遗下的裂痕，但很快就看到只是姿态和形式。他告诉《德国之声》：“即使闭门会面，她也是讲多于听。即使2019年前，所有涉及原则的政策她一次都不买我们帐，没有一刻想为香港民意而向北京争取什么，所以我们死心。”
许智峯身负多项反修例示威和议会冲突的控罪，正遭通缉，目前已退党流亡澳洲。他和受访的建制派人士都认同，2019年反修例风波是林郑治下的转捩点，在街头示威爆发前，议会内外多个界别已极力游说，但最后她只肯微调，坚持推行。许智峯认为这一役突显她的专横，最终覆水难收，令朝野决裂变为“敌对关系”，双方自此亦再无接触。无论建制或泛民阵营，行政与立法会关系都比五年前更恶劣。
林郑月娥推动修例招致百万港人上街抗议（2019年6月）
“大和解”不成 撕裂有增无减
林郑月娥五年前以“同行We Connect”为竞选口号，胜选当天她誓言：“我的首要工作，是修补撕裂和解开郁结。”根据香港民意研究所的调查，林郑月娥在2017年中以63.6分支持度“开局”，头一年多都较前任特首梁振英高分，保持合格水平。至2019年初政府提出修订逃犯条例之后，她的民望持续急跌，最低只剩18.2分，是历任特首的新低点。盘点反修例运动爆发后至今，她的评分超过一半时间都在30分以下。
香港正出现主权移交以来最大规模的移民潮，总人口连续两年减少。香港入境处的统计显示，2021年至今已有超过19万香港居民净移出，今年首季更有加速趋势。这些数字被视为港人“用脚投票”，表达对政府管治的不信任；盡管林郑月娥和班子多次强调香港前景光明，市民移民只是个人意愿。
香港大学社会工作及社会行政学系荣休教授周永新，曾为多届政府研究政策，与林郑月娥在工作上往来逾二十年。周永新向《德国之声》表示：“市民与政府、贫与富、有权与无权者之间的隔模很明显。”总结五年，他指香港陷入前所未见的分裂：“香港面对的是价值观撕裂、对立，是我记忆所及最严重的。社会对于民主、个人权利、自由的看法很分歧，这些最基本的价值观没共识，所有事情都会受影响。”
从引爆反修例风波到及后颁布《港区国安法》，修改特首及立法会选举制度。许多反对派政治领袖身陷牢狱，不少异议媒体和公民组织解散。“林郑是历史罪人，将香港民主自由完全摧毁的一届特首。” 许智峯说：“她在政治上的破坏比梁振英大得多，任何民生功绩都弥补不到。”
政治生态改变，建制派认为民主派激烈反抗触及北京底线，也要为此局面负上责任，但是影响却波及所有政治光谱。有不愿具名的建制派告诉《德国之声》：“建制内部意见也单一化，以往有什么意见，不同派别都会回应讨论，现在很多人不再讲，因为有好多声音会被叫停，也会觉得讲也没人听、不会带来影响。”他坦言：“但香港作为多元社会，少了不同的声音，未必是健康的事。”
经济民生政策：期望变失望
林郑月娥凭藉数十年的行政经验，在上任时提出一系列房屋、劳工福利、教育政纲，各界对于这位资深政务官的能力没什么怀疑。周永新认为，她在任内设立针对基层长者的退休津贴，是少数值得肯定的政绩，其余范畴的工作都是失败多于成就。他说：“中央当初真的好期望林郑能解决社会深层次问题，尤其她有任职多个部门的经验，但最终应该令中央很失望。”
对商界来说，林郑月娥增加了产假、男士侍产假天数等劳工福利，提出取消“强积金对冲”（变相增加雇主对雇员的退休金支出），令营商成本增加。有本地和外资企业认为，林郑月娥的经济政策乏善可陈，但是把商界推向临界点的是，在新冠疫情下“动态清零”政策不见尽头，长达两年多的封关孤立香港，致使外资撤走、人才流失。
政治争议以外，不同政治光谱的人都同样表示，林郑月娥的个人作风是施政失败的主因之一。她以能干、“好打得”见称，可是这个强项最终也是导致她触礁的缺点。
受访的建制派人士说：“她不是领袖，只是执行者。她或许会把北京的指令执行妥当，但每次自己做决策都会出事。”许智峯认为，林郑月娥多次判断失准是其性格导致，反修例风波、抗疫失败都是例子。周永新忆述与林郑共事的经验则说：“她很有自信，但个人太独断，不肯放手给下属，也不太愿意吸纳意见，一旦方向有误，别人也无法帮她纠正。”他称林郑上任后，官场文化也有所变，以往常与他交流的官员也甚少主动沟通。“她的班子基本上各自为政，没有团队精神和沟通合作，所有政策林郑都想靠个人之力处理，结果样样都不行。”
李家超被视为鹰派武官
加速北京治港路线转向
香港主权移交中国将满25年，北京所说的“五十年不变”已经走了一半。经历了四届特首，商人董建华、政务官曾荫权和林郑月娥、专业人士梁振英，没有一位能连任并做满最长十年任期。
过去五年香港遭遇巨大的政治、经济和信心危机，分析相信这触发北京更快速、更强硬地改变治港方针，影响深远。有亲北京学者的评论指出，在初步整顿政局后，中央希望香港著力经济和民生发展。但从两位政务官执政的经验来看，北京更见其“限制”。对于未来特首的条件，周永新认为，“北京也许会觉得传统政务官的管治思维跟手法，不是香港往后25年应走的路”。
前政务司司长李家超4月9日已宣布参选特首，很大机会将在没有竞争之下，成为首位纪律部队出身的特首。他长年在警队和保安部门工作，是处理示威和执行港区国安法的主要官员，被视为鹰派武官。受访的建制派人士认为，这反映北京进一步改变路线，需要一位有绝对的服从和纪律的特首，李家超并非文官出身，不熟悉行政程序反而有助达成任务。他说：“中国以往三十年经济快速增长，因为‘以结果为优先’，政策一到就要配合执行，而非著眼于这样那样的程序和监察，所以相信中央要香港用中国那套发展模式。”他认为正因李家超缺乏行政经验，更愿意聆听意见。
但是对于许智峯和许多流亡海外的香港异议人士来说，这不是个好消息。“香港或会成为警察城市。”他担心，来届政府会进一步修改涉及国家安全和社团管制的法例，扼杀公民社会仅余的生存空间。“未来的打压也许会更冷冰冰和残酷，我们更不期望会有任何怜悯，或修补民意裂痕的可能。”