贝索斯在公司取得巨大成功的时候选择离开，亚马逊在最近的季度销售额首次超过1000亿美元。但他也给贾西留下了许多令人头疼的问题，其中有些甚至比以往更加严峻。在外部，亚马逊正在接受美国和国外反垄断监管机构的调查。同时，该公司也面临着来自立法者的压力，他们认为其应该专注于成为更好的企业公民。在公司内部，员工们经常表达对工作条件的不满，并探讨组织工会的可能性。
不再仅仅是“百货商店”
贝索斯恰好在27年前创办了亚马逊。他当初在自家车库里创立的网上书店，如今已经演变为几乎销售所有种类商品的供应商。亚马逊的业务范围也早就扩展到售书之外的领域，比如贾西帮助打造了利润丰厚、处于市场领先地位的云计算服务AWS，该业务运营着服务于各种企业计算需求的数据中心。亚马逊还在向好莱坞和医疗保健领域扩张。
亚马逊的股价最初每股仅为1.50美元，如今已经超过3500美元，市值超过1.7万亿美元，使其成为世界上市值最高的公司之一。亚马逊的年度利润在2020年几乎翻了一番，达到213亿美元。这在一定程度上需要归功于新冠肺炎疫情促使更多消费者在网上购物，从而帮助该公司营收增长38%至3861亿美元。
监管阻力
随之而来的就是更严格的审查。在税收和数据收集等问题上，亚马逊长期受到全球监管机构的关注，现在该公司正在抵御可能导致巨额罚款的反垄断诉讼。
美国总统乔·拜登(Joe Biden)最近任命著名的科技评论家莉娜·汗(Lina Khan)执掌联邦贸易委员会(FTC)，该机构正在调查亚马逊。虽然调查的细节还没有公开，但预计将涉及亚马逊作为自家产品零售商在其经营的平台上与第三方商家竞争导致的利益冲突。亚马逊被指控使用第三方供应商的专有数据来制造更便宜的自有品牌商品。但亚马逊驳斥了这些说法。
与此同时，美国国会正在制定可能改变亚马逊业务的新反垄断法。欧洲监管机构也始终在调查该公司的某些做法。
许多现任和前任亚马逊员工表示，贾西性格温和，再加上他在硅谷圈子之外并不广为人知，最终可能会对亚马逊有利，因为亚马逊总是被批评者盯着不放。
亚马逊前高管、《亚马逊之道》(The Amazon Way)一书的作者约翰·罗斯曼(John Rossman)曾说过：“当国会或其他利益相关者打来电话，要求或提出尖锐问题时，贾西会代表亚马逊出面。也许，在某些方面，不是创始人会帮助他在这些对话中取得更大成效。”
激烈竞争
亚马逊还面临着来自美国诸多大公司的挑战。例如，零售沃尔玛正在用自己的包裹递送服务与亚马逊在本土市场竞争，而微软已经与包括沃尔玛在内的顶级企业签署了云计算服务协议，以缩小贾西领导的AWS的领先优势。
同时，贾西还面临着来自内部的潜在威胁。亚马逊正在努力应对仓库员工以及其他部门员工成立工会的努力。尽管该公司在阿拉巴马州贝塞默的配送中心轻而易举地击退了部分工人要求组织工会的计划，但包括卡车司机在内的劳工团体誓言，这场斗争才刚刚开始。
亚马逊同样希望能保持其对办公室员工的吸引力，目前许多初创公司为员工提供时间更灵活的工作机制。该公司最初表示，它计划建立一种“以办公室为中心的文化”，但很快就更新了指导方针，要求员工每周只需三天回办公室工作，与业内同行保持一致。
文化传承
从贝索斯到贾西的过渡不会对亚马逊产生太大影响。贾西本人就代表着亚马逊企业文化的一部分，他帮助设计了指导员工的核心领导原则。
在本世纪初，贾西也曾被视为贝索斯的“影子”。前员工称，对于贝索斯来说，“影子”就像是“大脑替身”，在会议中帮助他提供了另一套耳目。这些“影子”的正式名称是技术助理，他们会帮助贝索斯回顾每天的事件，并为下次活动做好准备。“影子”通常会在公司内担任受人尊敬的角色。对贾西来说，这是他能负责领导亚马逊新生云计算业务的重要因素。
贾西曾为贝索斯的下一个“影子”科林·布莱尔(Colin Bryar)提供了如何承担这项工作的建议。 布莱尔和其他前同事表示，贾西拥有与贝索斯相同的驱动力。但众所周知，他在领导风格上采取了稍显不同的方式。与贝索斯关系密切的人士称说，贝索斯可能固执己见、精力充沛，有时还显得咄咄逼人。而贾西通常拥有一种更柔和的气质，但有时态度也可能同样强硬，比如回忆起演讲中的具体细节，并精确地指出不足。
贾西也有贝索斯的嗜好，那就是推动员工以更有远见的方式行事。贝索斯有时会专注于某个项目，让许多员工感到惊讶的是，他会定期与团队进行交流，以确保他们走上正轨。亚马逊AWS和设备部门的前经理大卫·安德森(David Anderson)说，贾西“比其他任何亚马逊高管都更像贝索斯”，这要归功于他的聪明才智和对亚马逊业务由上至下的深入了解。
安德森回忆起AWS的一次运营会议，会上有高层领导人参加，贾西在会上深入探讨了高度具体和技术方面的问题。安德森说：“这让我大吃一惊，因为这就是负责整个AWS的人，他却非常熟悉底层的技术细节。我突然觉得，他能领导这项业务的确令人信服。他不只是有远大的想法，还了解细节。”