《滚石》提到，《纽约时报》此前曾报道称，泰勒·斯威夫特是拜登助理的“潜在代言人愿望清单”上的一个头号人物。《滚石》称，3位熟知内情的人士透露，为特朗普竞选团队工作的人士和顾问以及他的拥护者认定，泰勒·斯威夫特最终会支持拜登，就像她在2020年大选中所做的那样。消息人士称，事实上，在过去几个月里，这些共和党人和保守派媒体人士中的一些人已经与特朗普讨论过此事。
报道称，在幕后，特朗普对拜登和泰勒·斯威夫特今年可能会联手对抗他的反应并不是惊慌失措，而是表现出一种自负。最近几周，特朗普告诉他身边的人，再多的顶级名人捧场也救不了拜登。多名知情人士告诉《滚石》杂志，特朗普还私下说，自己比泰勒·斯威夫特“更受欢迎”，拥有比泰勒·斯威夫特更多的忠实粉丝。
《滚石》称，特朗普此前曾公开批评泰勒·斯威夫特，因为后者在2018年中期选举中曾支持田纳西州的两名民主党人竞选。特朗普当时说，“我现在对泰勒音乐的喜爱程度降低了25%。”而泰勒·斯威夫特还曾在2020年大选期间抨击特朗普，指责他试图“公然作弊，让数百万美国人的生命处于危险之中”，此前特朗普政府曾阻止邮寄投票，而当时正值新冠疫情。
报道还称，当特朗普在自己的脑中与泰勒·斯威夫特进行人气竞赛时，与他关系密切的人士则在想出各种办法来对付“霉霉”。消息人士透露，从去年年底开始，特朗普的盟友们就反复讨论，如果泰勒·斯威夫特今年再次支持拜登，如何将矛头对准她。