据英媒《每日星报》1月8日报道，哈里王子在与梅根·马克尔结婚生子之前，曾是一位不折不扣的花花公子，他约会过许多美丽成功的女性，从知名模特、歌手到演员，再到凯特·米德尔顿的密友，王子的魅力非同一般。
在认识梅根之前，哈里王子最认真、最长期的一段恋情是与法律系学生切尔西·戴维交往。这对情侣从2004年开始断断续续约会了6年，但两人分手后依然是好朋友，切尔西甚至在2018年参加过哈里王子和梅根的婚礼。 34岁的切尔西现在是一名珠宝设计师，她大部分时间都往返于非洲和英国之间，当然，她现在也有了新的男友。
而现年41岁的F1天空体育节目主持人娜塔莉·平卡姆在2003年与哈里王子有过短暂的约会，两人在博茨瓦纳度过了一个浪漫的假期。 这对情侣一直保持着友好的关系，直到哈里遇到梅根之后，两人的关系才变淡了。娜塔莉在接受《太阳报》采访时表示，“哈里和梅根在一起后，我们的关系很快就变得平淡下来，明显变冷了。” 现在娜塔莉已经和电视主管欧文·瓦尔夫结婚八年，他们还有两个孩子。两人于2012年在葡萄牙举行婚礼，哈里王子的表姐扎拉·菲利普还出席了他们的婚礼。
2004年，哈里王子在一个酒吧认识了知名模特卡西·萨姆纳，据报道，两人一起度过了那个“疯狂的夜晚”。 后来还有消息称，哈里当晚在遇到卡西之前还亲吻了真人秀女星劳伦·波普。而卡西与哈里的恋情也以失败告终，后来她遇到了葡萄牙足球运动员何塞·丰特，并嫁给了他，两人现在育有两个孩子。
2009年，哈里王子认识了凯特王妃的好友阿斯特丽德·哈伯德，并与她约会了一段时间。但在遇到梅根之后，哈里就与阿斯特丽德断绝了关系。阿斯特丽德现在是英国女性健康慈善机构“女士花园”的创始人兼公司董事。
2014年，苏塞克斯公爵与真人秀女星卡米拉·瑟洛开始约会，但两人对这段恋情守口如瓶，直到2015年才被曝光。而与哈里分手后，卡米拉嫁给了与她合作过的演员兼模特杰米·朱伊特，两人现在育有两个女儿。 值得一提的是，除了卡米拉，哈里还曾与另一位《爱情岛》女星卡罗琳·弗莱克约会过，两人2009年经共同的朋友介绍认识。
而女演员克蕾西达·伯纳斯在尤金妮公主的介绍下与哈里王子交往了三年。但克蕾西达迫于与王室成员交往的压力，最终于2014年4月与哈里王子分手。之后，这位演员遇到了她的丈夫哈里·温特沃斯-斯坦利，并在乡下秘密地举行了一个小型婚礼。
据报道，艾迪枪乐队的主唱卡米拉·罗曼斯特兰曾和哈里王子短暂交往，两人甚至在克拉伦斯王府度过了一晚，哈里还为她准备了早餐。 如今，这位挪威摇滚明星过着远离聚光灯的生活，专注于她的两个孩子和素食烹饪。
2011年，哈里王子在与切尔西分手后，与模特弗洛伦斯·布鲁登内尔-布鲁斯传出了绯闻。 但这段关系后来不了了之，弗洛伦斯最终嫁给了千万富翁亨利·圣乔治，两人于2013年在法国南部结婚，现在有两个孩子。
33岁的流行歌手莫丽·金则在2012年与哈里约会过，但后来由于两人的繁忙日程和公众形象，哈里王子选择了分手。 莫丽后来出演了《舞动传奇》，并成为BBC广播一台的主持人，并与超模大卫·甘迪和英格兰板球运动员斯图尔特·布罗德交往过。
《神秘博士》女演员詹娜·科尔曼也吸引了苏塞克斯公爵的目光，2015年，两人被拍到在一个马球派对上亲密无间，哈里王子把手放在了詹娜的腿上。 但这段关系并没有持续多久就结束了，后来詹娜去阿姆斯特丹旅行时还遇见过哈里，但两人全程均无交流，因为当时梅根也在场。一位知情人士告诉《名利场》杂志，“詹娜低头看，哈里直视前方，梅根似乎没有注意到这场尴尬。”
歌手兼词曲作者艾莉·古尔丁与哈里王子的关系也曾非常密切，2014年她与哈里一起参加了“不可征服”比赛，2016年两人还被拍到在一场马球比赛上“亲吻”。 尽管最后并没有嫁给王子，但这位歌手还是找到了富有商人卡斯珀·乔普林，并在约克大教堂举行了他们自己的“皇室婚礼”，预计花费了100万英镑。 王室宾客包括尤金妮公主和比阿特丽斯公主，还有皇家摄影师马特·波蒂尔斯。
然而，纵使拥有过这么多漂亮的女人，但哈里仍心甘情愿为梅根浪子收心，或许，这才是真爱吧。而王子的十几位前任们也早已各自开启了新生活，并将王室的一切都抛在了脑后。