2019年，世预赛40强赛，中国队1-2不敌叙利亚，赛后新闻发布会，主教练里皮宣布辞职
里皮表示中国有很多喜欢足球的人，自己在刚刚抵达中国的时候，球迷们都很兴奋，随后自己2013年率广州恒大拿到亚冠，这是他们第一次拿到亚冠冠军，并得到了来自国家层面的祝贺，然后自己开始执教中国男足，当时已经做得很好了。
令人遗憾的是，这之后中国足球虽然有了一定的发展，但没看到进步。“这是一个文化上的事实。中国孩子更喜欢参加其他体育运动，比如说乒乓球。当年，中国的俱乐部建造了巨大的足球基地，其中一个甚至包含十几块体育场。的确，那时候有些东西发生了变化，但现在来看，一切又都回到了起点。”
里皮曾两度执教国足，虽然在离开国足的时候也受到了一些争议，但是毫无疑问，在里皮执教国足的时候，很多球迷看到了中国足球的希望，这是其他教练所没有带来的。正如里皮所言，随着中超金元足球时代的结束，中国足球瞬间被打回原形，过去十年来累积的投资，现在来看似乎都做了无用功。
如今年过七旬的里皮，在意大利与家人过着悠闲的生活，“我喜欢潜水，对我来说没有大海就不算假期。我妻子总是说潜水很危险，但幸运的是我不会去冒险。当我潜水时，我就是世界上最快乐的人，而且我从未感受过危险。我也不害怕生命会结束，而且我不去想这些事，我每天做的就是看海和思考未来。”
里皮在罗马的一所大学讲话
今年5月，里皮在罗马的一所大学讲话时也曾提到前往中国执教的原因，里皮透露：“当时我已经赢得了一切可以赢得的东西，但我觉得在经济层面上我还没有得到应有的收入。因此，在收到这么多次邀请后，我最终选择接受中国的邀请。他们最后一次打电话给我时，询问我是否依然决定不去（中国）执教，因为一旦我拒绝他们就会选择希丁克。他们已经和希丁克的经纪人开始了谈判，准备签约。我询问他们会开出怎样的报价，他们告诉我每年1000万欧元薪水，我回答说他们可以来米兰和我谈谈……无论如何，我在中国率队赢得了亚冠冠军，那是中超球队过去从未赢得过的奖杯。”