而正所谓职场得意，则情场失意。张铁林可以说印证了这句话，他的事业一帆风顺，但他的情感却一直曲曲折折。
1987年张铁林在英国留学时，他与英国的一位波兰裔制片人结为夫妻，而一年之后张铁林为追求事业回到中国发展，致使两人被迫分手。1998年时，张铁林在拍摄电视剧《聊斋先生》时，与演员法提麦·雅琦发生了恋情,虽然当时这段感情被传得沸沸扬扬,但最终也没有走到最后。
而就在第二年1999年时，演员侯俊杰与张铁林火速结婚，并生下女儿楠楠。不久后，两人就离婚了，而后因为抚养费的问题，侯俊杰起诉了张铁林，这时另外一位訾姓女士也站了出来，同样控诉张铁林当年的种种行径，与其育有一子，但在孩子出生后，强行将孩子带走，以至于母子分隔数年。并同样向法院提出诉讼，要求张铁林赔偿其精神损失费等等。
这些事情无疑让张铁林的路人缘一降再降，好感度变低。
如今年过半百的张铁林，和一位叫刘玉婉的著名女高音歌唱家生活多年，两人都很低调，也一直没有公开举办婚礼，但却一同参加过很多活动，非常恩爱。
而刘玉婉也是相当的有实力，不仅出身名门，且自身非常努力，曾在第11届亚运会闭幕式上为大型歌舞担任领唱。还被受邀六次登上央视春晚的舞台。今虽同意年过半百，但气质却端庄优雅，还经常参加各种公益活动。